Otok Hvar je naseljen od prapovijesti. Arheolozi su pronašli tragove života na otoku Hvaru koji sežu od 3500. godine pr. Kr. Posebna prapovijesna kultura nazvana je Hvarska kultura (3500 – 2500 BC), prema nalazima u Grapčevoj i Markovoj špilji.
U pisanu povijest otok Hvar ulazi 385./384. pr. Kr., kada na njemu Grci s otoka Parosa u Egejskom moru osnivaju koloniju na mjestu današnjeg Staroga Grada (Pharos). Parane je u tom kolonizatorskom činu pomogao Dionizije Sirakuški koji je na početku 4. st. pr. Kr. osnovao koloniju na Visu (Issa), koja je bila njegovo trgovačko i vojno središte na Jadranu. No, već godinu dana nakon osnutka kolonije Pharos, starosjedioci su napali mladu grčku koloniju. Pozvali su u pomoć autohtone stanovnike sa susjednog kopna, te su zajedno krenuli na Pharos. Grci se sami nisu mogli obraniti, pa su zatražili pomoć u Lissosu, gdje je bilo sjedište Dionizijeva namjesnika. On je odmah poslao flotu ratnih brodova – trijera, pa su Grci izvojevali pobjedu. Ova bitka je prva poznata pomorska bitka koja se vodila na Jadranu.
Pharos je živio autonomnim životom sve do oko 235. pr. Kr., kada dospijeva pod upravu države Ilira. Tijekom Prvog ilirskog rata, godine 229. pr. Kr. grad su osvojili Rimljani te su ga predali na upravu Demetriju Hvaraninu, bivšem ilirskom vojskovođi. Savezništvo Rima i Demetrija nije dugo trajalo pa su Rimljani protiv njega pokrenuli Drugi ilirski rat 219. pr. Kr., u kojem je Demetrije, nakon poraza kod Pharosa, pobjegao u Makedoniju k Filipu V. Nakon toga je Pharos egzistirao pod zaštitom Rima sve do ulaska u sastav rimske pokrajine Ilirik sredinom 1. st. pr. Krista. Tijekom antike Pharos je bio glavni grad na otoku, međutim, prema arheološkim nalazima koji su pronađeni uokolo hvarske tvrđave, vrlo je vjerojatno da je na mjestu današnje hvarske tvrđave u antici postojala gradina koja je kontrolirala rutu na drevnom plovnom putu po Jadranu. U kasnoj antici na mjestu današnjeg grada Hvara nije postojalo značajnije naselje, tek u srednjem vijeku središte otoka se prebacuje iz Starog Grada u Hvar.
Srednji vijek na Hvaru obilježen je stalnim previranjima i promjenama vlasti, kao uostalom i u cijeloj Dalmaciji. Međutim, u tom razdoblju počinje se razvijati jezgra komunalnog razvitka, koje je opstala sve do kraja 18. st. Konstantin Porfirogenet u 10. st. spominje otok Hvar kao dio Neretljanske kneževine, pod čijom vlašću je ostao tri stoljeća. U 11. st. bio je dio srednjovjekovne hrvatske kraljevine. Potom se izmjenjuje vlast hrvatsko–ugarskih kraljeva, bizantskih careva i mletačkih duždeva. Smrću bizanskog cara Emanuela Komnena 1180., vratio se pod vlast hrvatsko–ugarskoga kralja. Međutim, Mađari nisu previše marili za pomorski dio svoje države. Omišani su u svojim borbama s Venecijom sve više gusarili i time ometali trgovinu, pa su se dalmatinski gradovi okretali Veneciji tražeći zaštitu.
Slijedeći primjere susjednih gradova, Hvarani su u veljači 1278. donijeli odluku o stupanju pod mletačku upravu. Tim činom je započeo uspon Hvara, jer je svojim povoljnim pomorskim položajem postao jedan od važnijih gradova Mletačke Republike.
Sredinom 14. st. otok Hvar je opet postao dio hrvatsko–ugarske države. Međutim, nakon smrti Ludovika I. Velikoga rasplamsale su se prijestolne borbe između zakonitog ugarsko–hrvatskog kralja Žigmunda Luksemburškog, bosanskog vladara Stjepana Tvrtka i napuljskog protukandidata Ladislava. Posljednji od navedenih je 1403. g. čak okrunjen za hrvatskog kralja u Zadru, ali je najzad, uvidjevši uzaludnost daljnje borbe, 1409. g. Veneciji prodao svoja prava na Dalmaciju. Do 1420. dalmatinski gradovi su jedan za drugim priznali mletačku vlast. Uslijedilo je razdoblje dugo skoro 100 godina – uvertira hvarskom ranom novom vijeku. Obilježava ga stalni pritajeni sukob između vlastele i plemića, a sve zbog prava i povlastica, moći i nadzora nad komunalnom blagajnom. Godine 1510. izbila je pobuna pučana predvođena Matijom Ivanićem, podrijetlom iz Vrbanja na Hvaru. Buna je trajala četiri godine. Sukob je samo nakratko usporio gospodarski i kulturni uzlet Hvara. U godinama nakon ugušenja pobune pučana pa sve do turske provale 1571. grad je doživio prosperitet, postavši značajnom lukom mletačke flote na Jadranu. Uz vojnu važnost, Hvar je bio i snažno ekonomsko i trgovačko središte. Snažno ribarstvo i poljoprivreda u 16. stoljeću doveli su do toga da je hvarska komuna bila najbogatija komuna u Dalmaciji prema broju stanovnika.
No, 19. kolovoza 1571. grad je napala turska flota pod zapovjedništvom Uluz–Alije i Karakoce. Osmanlije su pred Hvar doplovili sa 73 broda. Spalili su kuće, Arsenal, Kneževu palaču, komunalnu kancelariju, arhiv, sve crkve i samostane. Nekoliko mjeseci nakon turskog napada, na početku 1572. Hvarom je harala kuga. Umrlo je dvije trećine stanovnika. Nesrećama tu nije bio kraj. Prvog dana listopada 1579., i to u rano jutro, grom je udario u skladište baruta na tvrđavi. Lančane eksplozije rastrgale su utvrdu, a po gradu su se razletjeli njezini kameni dijelovi, oružje, drvene grede, ali i ljudski ostaci. Većina stambenih kuća i javnih zgrada bila je uništena ili oštećena. No, Hvar se oporavio od razaranja na kraju 16. st., te se u sljedećem stoljeću pojavio kao bogat grad s uspješnim gospodarstvom. Dok je na dalmatinskoj obali bjesnio Kandijski rat, njegove posljedice nisu se bitno odrazile na Hvar. Jedino je povećano naseljavanje istočnog dijela otoka, i to od izbjeglica koji su bježali sa zaraćenih područja. Tijekom 18. st. Venecija je sve više gubila utrku sa zapadnim svijetom, a s njom su propadali i dalmatinski gradovi, pa tako i Hvar. Njegovi kneževi su se željeli u dvije godine službe što više obogatiti, pa je to razdoblje obilježeno zloporabom vlasti. Ukinuto je slobodno raspolaganje novcem. Svi novčani viškovi Hvara poslani su u Veneciju. Posljednji udarac komuna je doživjela sredinom 18. st., kada je sjedište mletačke flote na Jadranu premješteno iz Hvara u Kotor. Hvar je postao običan grad u zapuštenoj Dalmaciji.
Mletačka Republika bila je na samrti. Dokrajčio ju je Napoleon Bonaparte pobjedama u sjevernoj Italiji 1796. godine. Austrija je zauzela Hvar 26. srpnja 1797., kada vlast Venecije nad otokom prestaje zauvijek. Mirom u Campoformiju 18. listopada 1797. Mletačka Republika je i službeno prestala postojati.
Nakon višestoljetne mletačke vlasti, Hvar dolazi pod Austrijsku vlast. Međutim, 1806. godine dolaze Francuzi, koji otokom vladaju do 1813. godine, kada se opet vraća pod vlast Austrije. U razdoblju austrijske vladavine Hvar nije puno napredovao. Može se istaknuti osnivanje meteorološke stanice 1858. godine u bivšem samostanu sv. Venerande, gdje je smještena i danas. Bila je to prva meterološka stanica u Hrvatskoj. Godine 1868. osnovano je Higijeničko društvo, prvo turističko društvo u Europi. Austrija je otokom vladala do kraja prvog svjetskog rata.
Godine 1919. otok su okupirali Talijani, pod čijom vlašću je ostao sve do potpisivanja Rapalskog sporazuma 1921. godine, kada otok pada u ruke novoosnovanoj Kraljevini Srba, Hrvata i Slovenaca, kasnijoj Kraljevini Jugoslaviji.
Tijekom drugog svjetskog rata Hvar je od 1941. do 1945. godine nominalno pripadao Nezavisnoj državi hrvatskoj, ali su se na otoku nalazili garnizovni talijanske i njemačke vojske sve do kapitulacije Njemačke.
Nakon drugog svjetskog rata Hvar je kao i cijela Hrvatska bio u okviru komunističke Jugoslavije. U tom razdoblju od 1945. do 1991. u Hvaru je sagrađeno nekoliko hotela, izgrađen je vodovod i kanalizacija, te je grad u svakom pogledu prosperirao. Tijekom Domovinskog rata 1991. do 1995. godine Hvar nije stradao od neprijateljskih granata, ali je smještajem izbjeglica sa okupiranih područja podnio težak teret koji se i dan danas još osjeća.
U novo tisućljeće Hvar ulazi s novom nadom u bolje sutra. Turizam se pokrenuo, te je Hvar opet postao jedno od vodećih turističkih mjesta u Hrvatskoj. Hvar je danas u svijetu poznatiji nego ikad prije, o Hvaru se piše i o Hvaru se priča, ali kad ljeto završi grad opet utone u zimski san, te je pust kao i prije nekoliko stotina godina.